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Forschung & Entwicklung Nanographen für lichtinduzierten Zelltod

Ein substituiertes Nanographen könnte aufgrund seiner guten Wasserlöslichkeit Anwendung in der photodynamischen Therapie finden.

Graphen und Nanographen sind für ihre besonderen photoelektronischen Eigenschaften bekannt. Dass sie jedoch noch wenig Anwendung in der Optoelektronik oder Biomedizin findet, liegt im Wesentlichen an ihrer Schwerlöslichkeit in Wasser. Um die Löslichkeit zu erhöhen, entwickelten Kinichiro Itami von der Nagoya-Universität in Japan und sein Team gebogenes Nanographen, das am äußeren Rand der Struktur chemische Substituenten trägt. Die Substituenten führten sie durch eine Borylierung ein. So erhielten die Wissenschaftler ein gebogenes Nanographenmolekül, das in einem breiten Lösungsmittelspektrum stabil war, darunter auch Wasser.

Als fluoreszierendes Molekül strahlte es bei Anregung mit einem Laser eine grüne Fluoreszenz aus. Wegen dieser Fluoreszenzeigenschaften lässt sich an bildgebende Anwendungen in der Biologie denken, etwa für die Fluoreszenzmikroskopie. Eher unerwartet tat sich aber noch eine weitere Anwendungsmöglichkeit auf: Das Nanographen vernichtete die Zellen einer menschlichen HeLa-Zellkultur, denen es ansonsten nicht zu schaden schien, zu fast 100 Prozent nach Anregung mit einem Laser. Die Forscher vermuteten, dass obwohl der Mechanismus unklar sei, habe möglicherweise der recht hohe Wirkungsgrad der Produktion von Singulett-Sauerstoff durch das lösliche gebogene Nanographen zum Tod der HeLa-Zellen beigetragen. Dies deutet auf eine Photosensibilisierung und die Produktion von reaktiven Sauerstoffspezies hin.

Diese Nanographen-Moleküle verbinden die besonderen optoelektronischen Eigenschaften von Graphen mit der Aufnahmefähigkeit in biologisches Gewebe. Damit könnten sie bei Zukunftsthemen wie Biosensoren, biologischer Bildgebung und photodynamischer Therapie eine große Rolle spielen.

Originalveröffentlichung:

[H. A. Lin, Y. Sato, Y. Segawa, T. Nishihara, N. Sugimoto, L. T. Scott, T. Higashiyama, K. Itami, A Water-Soluble Warped Nanographene: Synthesis and Applications for Photoinduced Cell Death, Angew. Chem. (2018), DOI: 10.1002/ange.201713387]

von mn

www.nagoya-u.ac.jp

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