Forschung & Entwicklung

Fotokatalytisches biokompatibles Verfahren zur Spaltung von Disulfiden

Die Reaktion führt zu einer Spaltung von Bindungen zwischen zwei Schwefelatomen. Der neue chemische Reaktionsweg mittels lichtgesteuerter Katalyse könnte für die Forschung und für die Wirkstoffproduktion von Interesse sein.

Vorteile der neuen Reaktion: Sie läuft sehr schnell ab und ist besonders passgenau. Bei der symmetrischen Spaltung der Disulfide – Moleküle mit Bindungen zwischen zwei Schwefelatomen – entstehen Produkte, die für verschiedene Anwendungen genutzt werden könnten. „Diese sogenannten Thiyl-Schwefel-Radikale könnten zum Beispiel zur Herstellung von Medikamenten, Pflanzenschutzmitteln oder Polymeren eingesetzt werden“, sagt Professor Frank Glorius vom Organisch-Chemischen Institut der Westfälischen Wilhelms-Universität Münster (WWU).

Um die Reaktion zu ermöglichen, verwenden die Wissenschaftler ein spezielles Fotokatalysatormolekül, das die Energie von sichtbarem Licht absorbiert, speichert und sie anschließend auf ein unmittelbar an der Reaktion beteiligtes Molekül überträgt. Dieser Prozess, bei dem die Moleküle gegenseitig Elektronen übertragen, wird als Energietransfer bezeichnet. Im Gegensatz zum einseitigen Elektronentransfer vom Fotokatalysator ist dieses Verfahren in der lichtgesteuerten Fotokatalyse wenig verbreitet. Die Arbeitsgruppe von Professor Dirk Guldi von der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg (FAU) klärte den molekularen Mechanismus des Energietransfers mit der Methode der Ultrakurzzeitspek­troskopie auf. Sehr kurze Laserblitze machen hierbei die molekularen Eigenschaften und Veränderungen während einer chemischen Reaktion sichtbar.

Eine für Biochemiker interessante Eigenschaft des neuen Reaktionsweges ist seine Biokompatibilität. Das heißt, er kann potenziell in lebenden Zellen ablaufen, ohne dort Schäden anzurichten. Umgekehrt gilt: Die Reaktion wird nicht durch Bestandteile der Zellen gestört. Dies macht den Reaktionsweg interessant für mögliche Anwendungen in der molekularen Markierungschemie. Dabei geht es darum, Biomoleküle in lebenden Zellen sichtbar zu machen, um biologische Prozesse beobachten zu können. Die Biokompatibilität der Energietransfermethode wurde an der WWU durch die Entwicklung und Anwendung eines neuartigen Screeningverfahrens evaluiert. Dabei gaben die Wissenschaftler dem Reaktionsansatz einerseits zahlreiche in der Zelle vorkommende Biomoleküle einzeln zu, um deren jeweilige Auswirkungen zu studieren. Außerdem prüften sie, welche Auswirkungen die Gesamtheit der in der Zelle vorkommenden Biomoleküle auf die Reaktion hat.

Originalveröffentlichung:

[M. Teders et al., The energy-transfer-enabled biocompatible disulfide–ene reaction, Nat. Chem. (2018), DOI: 10.1038/s41557-018-0102-z]

von mn

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